ריאל מדריד מינתה למאמן ב-1 ביוני את קרלו אנצ’לוטי, האיטלקי הוותיק שזכה עם המועדון הלבן בליגת האלופות וחזר לקדנציה שנייה במועדון. לבלאנקוס יש היסטוריה ארוכה של מאמנים שחזרו לקדנציה נוספת, כאשר 13 מקרים דומים קרו במהלך השנים וברוב המקרים המאמנים נחלו הצלחות בקדנציה השנייה שלהם. אחרי הניצחון הראשון של האיטלקי ופתיחת העידן החדש בהצלחה, בספרד נזכרו בכולם.
חסינטו קינקוסס
הבלם האגדי אימן את ריאל מדריד בעונת 1945/6 וזכה עמה בגביע. למרות שלא המשיך בקבוצה, בעונת 1947/48 חזר למועדון הלבן אך פוטר מספר חודשים לאחר מכן בשל מחלוקות.
בלטסאר אלבניז
המאמן אימן את ריאל מדריד בעונת 1946/47 ובשונה מקינקוסס, אלבניז רשם עונה ראשונה לא טובה, אך ב-1950/51 הוא מונה שוב למאמן הבלאנקוס וזכה עמם בגביע.
הסנטיאגו ברנבאו (רויטרס)לואיס קרניגליה
קרניגליה אימן את ריאל לראשונה בעונת 1957/58 וזכה עמה בדאבל נפלא. הוא נאלץ לעזוב בגלל בעיות רפואיות ועונה לאחר מכן חזר להוביל את הקבוצה.
מיגל מונוז
המאמן האגדי ביותר בתולדות ריאל מדריד אימן עונה אחת ב-1959/60, עזב לעונה, ולאחר מכן חזר לרצף הארוך ביותר בהיסטוריה של הבלאנקוס עם 15 שנות אימון בהן זכה ב-14 תארים בהם שתי זכיות בליגת האלופות, תשע אליפויות ושלושה גביעים ב-605 הופעות על הקווים.
לואיס מולאוני
המאמן האגדי אייש את הספסל של הבלאנקוס לא פחות מארבע פעמים שונות שבכולן הוא זכה בתארים (8 בסך הכל). מולאוני תמיד היה שם בשביל ריאל מדריד כדי לסגור חורים.
אלפרדו די סטפנו
אגדת המועדון חזר למועדון הלבן בשנת 1982 בתור מאמן אחרי שהיה הכוכב הגדול ביותר באותה תקופה כשחקן ריאל. עונתו הראשונה הייתה מתסכלת מאוד כאשר בכל התחרויות בהן התמודדה הקבוצה היא סיימה כסגנית ואחרי עונה נוספת עזב. הקדנציה השנייה שלו הייתה בעונת 1990/91 בה זכה בסופר קאפ הספרדי עם ניצחון מול ברצלונה.
אלפרדו די סטפנו עם הגביעים (רויטרס)ליאו בינהאקר
הוא הפך את ריאל לאלופה שלוש פעמים ברצף בין 1986-1989 אך הודח מתפקידו אחרי שהקבוצה הושפלה בליגת האלופות כשחטפה 5:0 ממילאן בסן סירו. בעונת 1991/92 חזר אך בתום העונה פוטר.
ג’ון טושאק
המאמן ירש את ריאל אחרי בינהאקר ועשה היסטוריה כשזכה בחמש אליפויות רצופות. באירופה הדברים הלכו פחות טוב ולכן פוטר. לאחר מכן מונה למועדון שוב בשנת 1998/99 אך משפט אחד זכור, “"קל יותר לראות חזיר עף בברנבאו מאשר לי לתקן את המצב שהשאירו כאן" גרם להנהלה לפטרו.
ויסנטה דל בוסקה
אחד המאמנים הגדולים בתולדות הכדורגל העולמי ערך בכורה במדריד ב-1994. לאחר מכן פוטר וחזר ב-1999/20 לקדנציה מוצלחת ביותר כשזכה פעמיים בליגת האלופות ופעמיים באליפות.
ויסנטה דל בוסקה (רויטרס)פאביו קאפלו
בשנת 1996/97 מונה האיטלקי למאמן ריאל מדריד ובאותה עונה זכה עמה באליפות. לאחר מכן עבר למילאן אך ב-2006/07 חזר לעוד קדנציה בה זכה באליפות נוספת, אך סיים את העונה כשהוא מפוטר על ידי רומן קלדרון.
פאביו קאפלו (רויטרס)זינדין זידאן
המאמן הגדול בהיסטוריה המודרנית של ריאל מדריד. הוא נכנס לתפקידו בינואר 2016 לאחר פיטוריו של רפא בניטס והשאר היסטוריה: שלוש זכיות בליגת האלופות, אליפות, שני גביעי עולם למועדונים, שני גביעי סופר קאפ אירופיים וסופר קאפ ספרדי. הוא עזב וחזר כעבור כמה חודשים כדי לזכות בליגה ובסופר קאפ. עונת 2020/21 הסתיימה כעונה היחידה שלו ללא תארים.
זינדין זידאן (רויטרס)